Введение: методические подходы, применяемые в настоящее время для оценки уровня цифровизации отечественного бизнеса, не позволяют получать в полной мере корректные результаты, поскольку не учитывают тенденции цифрового развития бизнеса, а также ряд других параметров, связанных с региональной спецификой цифровизации, например отраслевой структурой предприятий. Цель: теоретико-методическое обоснование концептуальных основ проведения оценки уровня цифровизации бизнеса в российских регионах. Методы: аналитический метод, сравнительный анализ, метод фокус-группового исследования. Результаты: рассмотрены методические подходы к оценке уровня цифровизации российского бизнеса, выявлены их преимущества и недостатки. С учетом позиций экспертов – ведущих ученых академических и образовательных учреждений России и Вологодской области, специализирующихся на вопросах развития цифровизации предпринимательского сектора, предложен и обоснован концептуальный подход к проведению оценки уровня цифровизации бизнеса, принимающий во внимание «характер» цифровых процессов в бизнес-среде, специфику видов внедряемых цифровых технологий и ряд других составляющих. Выводы: дальнейшая апробация данного подхода на примере Вологодской области как типичного российского региона по значениям большинства социально-экономических показателей позволит получать сведения об уровне цифровизации бизнеса как в условиях «добровольной», так и отдельно в условиях «вынужденной» цифровизации, а кроме того, даст возможность учесть при оценке региональную специфику цифровых процессов, отраслевую структуру предприятий, специфику видов внедряемых на предприятиях цифровых технологий, а также качественные результаты влияния цифровых технологий на деятельность компаний. Предложенный подход к оценке уровня цифровизации бизнеса обладает свойствами транслирования на другие российские регионы.