В статье представлен опыт рефлексивного анализа одной из самых мощных философско-методологических программ развития рефлексивного мышления в российском обществе. Это - «Программа развития региональных общественных систем средствами образования», разработанная в 90-е годы прошлого столетия коллективом молодых ученых в отнесении к теории развивающего обучения В. В. Давыдова. Названы проблемы, на решение которых была направлена программа. Зафиксированы основные этапы ее реализации. Описаны проекты, которые в рамках программы были разработаны и успешно реализовывались - «Столичное образование», «Обновление содержания образования: метапредметы, метапредметные технологии», «Обучение деятельности проектирования: Школа генеральных конструкторов», а также обозначены инфраструктурные решения, которые были нацелены на развитие практики образования (экспериментальные площадки, инновационные сети) и рефлексивного мышления в системе столичного образования (Экспертный Совет). Подведены итоги реализации программы на каждом этапе. Отрефлектированы ограничения того, что в целом оказалось достигнуто, и намечен следующий шаг продвижения.