Статья посвящена анализу тенденций развития правового регулирования обязанности по уплате налога, обусловленных цифровой трансформацией. Доказано, что в современных реалиях цифровизации налогообложения в области правового регулирования исполнения обязанности по уплате налогов реализуются три взаимосвязанные тенденции: во-первых, установлено несоответствие темпов развития налогового законодательства и объективно существующей системы информационных и цифровых технологий; во-вторых, отмечен рост объема диспозитивного регулирования налоговых отношений, отвечающих за процесс исполнения обязанности по уплате налога; в-третьих, происходит активизация применения налогово-экспериментального регулирования. На примере налога на профессиональный доход, цифрового рубля, льгот для организаций ИТсектора, автоматизированной упрощенной системы налогообложения, а также единого налогового платежа формулируются особенности проявления тенденций правового регулирования и правоприменения положений об уплате налогов в цифровую эпоху.