В статье рассматриваются подходы к типологии систем природопользования Псковской и Калининградской областей. Проведен сопряженный анализ состояния видов и изменения условий природопользования за период с 1939-1940 по 2020-2022 гг. и определены основные факторы и закономерности динамики масштабов и структуры природопользования регионов. Природные условия и ресурсы относительно стабильны и являются рамочным фактором динамики природопользования регионов. Основные причины смены направления развития природопользования регионов - изменения внешней и внутренней политической и социально-экономической ситуации: Великая Отечественная война, меры по восстановлению экономики СССР, экономический застой середины 1970-х гг., крах Советского Союза, взаимные санкции со странами ЕС и меры по развитию экономики России. Качественное изменение систем природопользования исследуемых регионов обусловлено принятием экологических приоритетов хозяйствования, сохранения природных ландшафтов и обеспечения экологического баланса территории. На основе оценки роли функциональных видов природопользования разработана типология районов на исторические срезы. За последние 80-85 лет в исследуемых регионах произошли следующие изменения в структуре природопользования: диверсификация видов использования природно-ресурсного потенциала административных районов, произошла общая экологизация природопользования.