Цель исследования. В статье исследуется одна из лучших современных практик отечественного налогового администрирования в сфере самостоятельной занятости - налог на профессиональный доход, реализуемый до конца 2028 года в порядке правового эксперимента. Пятилетний опыт применения специального налогового режима показывает, что эксперимент по введению нового налогового режима становится не только важным средством экономического прогнозирования и оценки принимаемых законодательных решений, но и позволяет опытным путем отладить и усовершенствовать механизм правового регулирования неформальных секторов экономики. С учетом актуальных статистических данных в статье проводится промежуточная оценка эффективности правового эксперимента по внедрению нового налогового режима, отмечены его успехи с точки зрения легализации неформального сектора занятости в России, анализируется динамика изменений и направлений совершенствования современного законодательства о самозанятых, обобщается опыт международного сотрудничества государств в вопросах урегулирования самозанятости. Обоснованы современные подходы к определению правовой природы и регулированию самозанятости в России и за рубежом. Выводы. Пятилетний опыт применения нового налогового режима позволяет спрогнозировать условия, при которых цель правового эксперимента может считаться достигнутой не только за счёт количественных показателей официально зарегистрированных самозанятых. Оптимальной видится ситуация, при которой самозанятый индивид, используя предоставленный специальный налоговый режим, получает достаточный объем правовых, экономических и социальных гарантий. В процессе сравнения форм осуществления экономической деятельности, установлены элементы тождественности правового статуса самозанятого гражданина, индивидуального предпринимателя и наемного работника. Посредством сопоставления ряда правовых категорий установлено, что в профессиональной деятельности самозанятого присутствуют черты как предпринимательской, так и трудовой деятельности, а статус современного самозанятого в России является промежуточным между наемным работником и индивидуальным предпринимателем. В отсутствие специального законодательного регулирования обоснована необходимость формулировки правового определения «самозанятого» с указанием на статусные особенности осуществляемой им профессиональной деятельности. Аргументирована необходимость дальнейшего совершенствования правового положения самозанятых лиц с учетом как публичных, так и частно-правовых интересов.