Статья посвящена анализу влияния принятия Федерального закона «О пробации в Российской Федерации» на процесс организации и реализации воспитательной работы в исправительных учреждениях. Отмечается ограниченное влияние указанного федерального закона на процесс организации воспитательной работы ввиду того, что воспитательная работа с осужденными регулировалась нормами уголовно-исполнительного законодательства и ранее. Отмечается высокая роль начальника отряда в процессе исправительного воздействия на осужденного, законодательство в сфере пробации возлагает на него большой круг задач по анализу поведения осужденных, а также организации воспитательной работы и содействии структурами исправительного учреждения, осуществляющим пробацию. Учитывая появление различных мер пенитенциарной пробации, видится необходимым закрепление возможностей сотрудников, структур исправительного учреждения участвовать в формировании планов воспитательной работы в исправительном учреждении с целью формирования у осужденных мотивации к участию в пенитенциарной пробации. Отмечается, что для повышения эффективности воспитательной работы в рамках пенитенциарной пробации необходимо развивать не только программы повышения квалификации сотрудников, но и проводить мероприятия различного формата, направленные на обмен опытом непосредственно между сотрудниками, которые осуществляют пенитенциарную пробацию.