Работа посвящена оптимизации построения маршрутов перевозки в сфере логистики грузов. Существуют случаи, когда перевозка груза между двумя городами одной транспортной компанией оказывается дороже, чем перевозка разными компаниями с перевалкой груза в промежуточных точках. В информации о таких сложных маршрутах заинтересованы как транспортные компании, которые могут найти пути удешевления маршрутов, так и простые пользователи, ищущие варианты более дешевой доставки груза. Предмет данного исследования - автоматизация построения наиболее выгодного сложного маршрута перевозки груза, исполняемого несколькими автомобильными и железнодорожными перевозчиками и проходящего через промежуточные пункты, в которых осуществляется перевалка (передача груза). Отличительной особенностью метода исследования является то, что он основан на анализе данных с сайтов калькуляторов компаний-перевозчиков, из которых информация о стоимости перевозки извлекается в процессе запроса динамически, и на эвристических подходах к построению сложного маршрута. Были сформулированы критерии для выбора потенциальных точек перевалки и их числа. Предложенный подход к оценке стоимости маршрута протестирован на открытых данных 40 логистических компаний, 9 конфигурациях груза и маршрутах между 171 городом. В результате предложена и протестирована новая процедура поиска сложного маршрута перевозки груза и разработан программный модуль. Тестирование показало эффективность процедуры: с помощью предложенных эвристик в 10 % случаев возможно построить сложный маршрут между городами, стоимость которого будет существенно меньше простого. Теоретическая значимость работы заключается в создании новой процедуры для решения задачи построения сложного маршрута по перевозке груза, практическая - в реализации нового модуля, который будет внедрен в действующий логистический сервис Cargotime.ru.